「僕のカノジョがデキるまで。」は、サークル「レトロラボ」が制作したシミュレーション作品です。カノジョが妊娠（デキる）するまでの過程を描くという直接的なタイトルが示す通り、孕ませ・妊娠を中心テーマに据えたゲームです。巨乳・爆乳のヒロインを中心に、寝取られ・中出し・秘密さわさわ・しつけ・合意なしといった多彩なシチュエーションが展開されます。
ジャンルには寝取られ・出産・秘密さわさわ・しつけ・中出し・妊娠/孕ませ・合意なし・巨乳/爆乳が含まれており、孕ませ系コンテンツとして非常に充実した内容となっています。カノジョが妊娠するまでの一連の過程をシミュレーション形式で体験するという、明確なゴール設定が特徴です。合意なし・寝取られ要素も含まれる刺激的な作品です。
<タイトルの通り「デキるまで」というゴール設定のもとで展開されるシナリオが、独特のプレイ体験を提供します。